الرئيسية | الملخصات الجامعية | دراسات كيميائية على المنتجات الطبيعية في بعض نباتات العائلة المركبة

دراسات كيميائية على المنتجات الطبيعية في بعض نباتات العائلة المركبة

حجم الخط: Decrease font Decrease font Enlarge font

عين شمس خالـــــد محمــــد أميــــن فـــــوزي رمضان الزراعة الكيمياء الحيوية الزراعية دكتوراة 2006

 

CHEMICAL STUDIES ON NATURAL PRODUCTS IN SOME PLANTS

OF FAMILY ASTERACEA

                                                 "الملخص العربــى

اهتمت هذه الدراسة بإجراء خطوات الفصل والتنقية والتعرف على التركيب الكيميائى البنائى للمركبات الطبيعية ذات النشاط البيولوجى الموجودة فى أنواع منتقاه من النباتات الراقية التابعة للعائلة المركبة . بالإضافة الى ذلك فإن التخليق العضوى لهذه المركبات كان من أولويات البحث حيثٌ تم اختيار أثنين من النباتات التابعة للعائلة المركبة و المتوافران فى بيئة حمهورية مصر العربية وهما نبات البرجمان Ageratum houstonianum Mill. ونبات القطيفة (Tagetes erecta L.) وحيث ان استخدام المبيدات الفطرية المخلقة كيميائيا قد ادى الى تعاظم الآثار السلبية السيئة فى الاونة الاخيرة نتيجة  مكافحة الأمراض الفطرية التى تصيب النباتات المنزرعة والذي تسبب فى حدوث خسارة كبيرة فى الاقتصاد الزراعى٠  فلقد تنامى على الجانب الآخراهمية البحث عن مركبات جديدة وبسيطة ذات أصل طبيعى تؤدي الى انخفاض الأثر السلبى على الانسان والبيئة المحيطة به . ومن هذه الناحية تم اختيار دراسة التأثير المضاد للفطريات للمركبات الطبيعية كموضوع للبحث فى هذه الدراسة .

و لقد قسمت هذه الدراسة الى ثلاثة أجزاء رئيسيية يمكن تلخيص أهم النتائج التى توصلت اليها الدراسة فيما يلى :

I- فى الجزء الأول من الدراسة تم تعريف النوعان النباتيان المستخدمان فى البحث وهما: البرجمان Ageratum houstonianum Mill. ، القطيفة Tagetes erecta L.  .

1- أجرى بعد ذلك تحليل كيميائى أولى لتقدير النسبة المئوية للرطوبة فى العينات المجففة هوائياً وكذلك نسبة الرماد الكلى ونسبة المركبات المتطايرة وأوضحت النتائج أن نبات البرجمان يحتوى على نسبة أعلى من المركبات المتطايرة من النبات الآخر ""القطيفة"" .

2-            تم استخلاص المركبات المختلفة من النباتات محل الدراسة بواسطة المذيبات العضوية المختلفة (هكسان - كلوروفورم - الميثانول) بالإضافة الى التقطير المائى للحصول على الزيت العطرى .

3-            الاستخلاص المتبوع بأختبار النشاط البيولوجى أوضح أن الزيت العطرى ومستخلص الهسكان الخام من نبات البرجمان لهما تأثير مضاد لنمو الفطر عند اختباره على Aspergillus niger حيث كانت قيمة التركيز الفعال عند مستوى 50% تثبيط (EC50) هى 729 ppm للزيت العطرى بينما كانت EC50 لمستخلص الهكسان الخام هى 10715 ppm فى حين لم يبدى كلاً من مستخلص الكلوروفوم ومستخلص الميثانول أى نشاط ملحوظ لتثبيط النمو الفطرى .

4-            أظهر الزيت العطرى المستخلص من نبات القطيفة هو الآخر نشاط مثبط للفطريات حيث كانت قيم EC50 هى 861.4 ppm عند اختباره على فطر A. niger وعند اختبار الزيت العطرى على ثلاثة أنواع مختلفة من الفطريات الممرضة للنبات وهى Alternaria alternata ، Phytophtora coctarum ، Rhizoctonia solani أوضحت النتائج أن هناك نوعاً من السمية الاختيارية للزيت العطرى للقطيفة حيث تأثر كلاً من P. cacturam ، R. solani وكانت قيمة EC50 1369 ppm 1571 p.p.m لكلا النوعين على الترتيب .

     عند تحليل الزيت العطرى للقطيفة بواسطة GC-MS بين وجود المركبات التربينية التالية :

Piperitone [42,86%] و-pinene (32.22%) بصورة سائدة ، ولقد وجد أن Monoterpenoids فى الزيت العطرى للقطيفة تمثل 87.24% من المركبات الكلية المفصولة . ولقد وجد أيضا أن المركبات التربينية الاحادية  هى المسئولة عن النشاط المضاد للفطريات .

5-            أجريت التجزئة Fractionation للزيت العطرى المستخلص من نبات البرجمان حيث تم الحصول على جزئ صلب Fraction وهو F1 فى حين كان الآخر سائل F2 ومن الجدير بالذكر أن الطريقة التى أتبعت فى التجزئة للزيت العطرى قد أستحدثت لأول مرة فى هذه الدراسة ، ووجد أن النسبة المئوية للجزء الصلب F1 المفصول بهذه الطريقة هى 16.8% . وعند أختبار النشاط المضاد للفطريات لكلاً من F2, F1 على فطر A. niger اظهر الجزء الصلب F1 نشاطاً قوياً فى تثبيط النمو الفطرى حيث كانت قيمة EC50 هى 398 ppm .

6-            عند اختبار F1 على ثلاثة أنواع مختلفة من الفطريات الممرضة للنبات وهى Phytophthora cacturam, Alternaria alternata, Rhizoctonia solani . حيث كان التأثير قوياً على كلاً من R. solani و P. cacturam وكانت قيمة EC50 هى 84, 91 ppm للفطرين المختبرين على الترتيب ، فى حين كانت قيمة EC50  لفطر A. alternata هى 393 ppm. .

7-            أجرى الفصل باستخدام تقنية كروماتوجرافى العمود وذلك للجزء المفصول F1 حيث أدى ذلك للحصول على كلاً من F1/B1 (الجزء السائد) ، F1/B2 (الأقل) وعن طريق التحليل الطيفى بإستخدام (1HNMR  ، 13CNMR ، GC-MS) ثم أثبات أن F1/B1 عبارة عن مركب نقى مفصول له التركيب البنائى [6,7-dimethoxy 2,2-dimethyl 2H-chromene] ، وهو المعروف بأسم Precocene II . وأظهر تحليل F1/B2 بواسطة GC-MS وجود عدد من المركبات التربينية وهى -caryophyllene  ، -farnesene ، -cubebene ، γ-cadenine بالإضافة الى مركب Precocene I .

8-            تم اختبار النشاط المضاد للفطريات للمركب النقى المفصول Precocene II ضد إثنين من الفطريات الممرضة للنبات P. cacturam ، R. solani ، بالإضافة الى فطر A. niger ، ولقد وجد من خلال النتائج المتحصل عليها أن مركب Precocene II هو المسئول عن تثبيط النمو الفطرى حيث كانت قيمة كلاً من EC50 ، EC90 هى 38.01, 2.0 جزء فى المليون عند إختباره على R. solani بينما كانت هذه القيمة 422.5 , 27.5 لفطر P. cacturam . الحد الأدنى للتركيز المثبط (MIC) للمركب النقى المفصول وجد أنه 30 ppm كما أن طبيعة السمية لهذا المركب وجد أنها Fungistatic .

9-            عند فصل وتجزئة F2 على عمود من السيلكاجل حيث تم الحصول على ثلاثة أجزاء مفصولة وهى F2/3, F2/2, F2/1 حيث وجد أن F2/3 هو فقط المركب النقى والذى تم فصله سابقاً من F1 وهو Precocene II وأوضخ التحليل بإستخدام GC-MS للجزء المفصول F2/1 إحتوائه على أربعة مركبات رئيسية وهى تابعة Sesquiterpenoids وهى -Caryophyllene ، -Farnesene ، -Cubebene ، γ-cadenine ، فى حين أن التحليل للجزء المفصول F2/2 أوضح إحتوائه على مركبات Precocene I, Precocene II  بصورة أساسية ، بالإضافة الى مركب Caryophyllene oxide  و عند إختبار النشاط البيولوجى لـ F2/2 , F2/1 على فطر A. niger لم يظهر الجزء المفصول F2/1 أى نشاط مضاد للفطر فى حين وجد أن F2/2 يثبط الفطر بقيمة EC50  هى 987.1 جزء فى المليون ، وبالنظر الى تركيب الجزء المفصول F2/2 وجد أن مركبات Precocene II ويحتمل Precocene I  هى المسئولة عن ذلك النشاط .

10-         تم اختبار كلا من الزيت العطرى لنبات القطيفة و الجزء المفصول من نبات البرجمان F1 وكذلك المركب النقى المفصول precocene II فى مقاومة مرض العفن الجذرى فى الفاصوليا حيث جاءت النتائج موضحة ان الزيت العطرى من نبات القطيفة بتركيز 3000 جزء فى المليون و كذلك الجزء المفصول F1 400 جزء فى المليون تقاوم مرض العفن الجذرى الذى يسببة فطر P. cacturam حيث كانت نسبة الانبات هى 55.56% وفى تجربة اخرى تم اختبار الجزء المفصول F1 (100و150و200 جذء فى المليون) على مقاومة مرض العفن الجذرى فى الفاصوليا حيث وجد ان المعاملة بالمركب عند تركيز150ppm تعطى افضل النتائج فى مقاومة المرض الناتج عن الاصابة بفطر P. cacturam ولقد لوحظ ايضا ان جميع المعاملات لا تؤثر فى مقاومة المرض الناتج عن الاصابة ب R. solanii 

II- فى الجزء الثانى من هذه الدراسة تم إجراء التخليق العضوى لمجموعة من مركبات mono and di-O-alkyl 2,2-dimethyl-2H-1-chromene وذلك باستخدام di and trihydroxybenzene كمواد بادئة مع ,-unsaturated acid فى وجود POCl3/AlCl3 ، POCl3/ZnCl2 ، وأوضحت النتائج أنه تم تخليق هذه المجموعات بما تشمله من مركبات طبيعية وهى Precocene I  ، Precocene II ، Precocene III بالإضافة الى مجموعة من المشابهات الوضعية regioisomers لها وذلك بناتج تفاعل كلى مميز ومرتفع ، جميع المركبات المخلقة والوسائط التخليقية لها ثم اثبات وتعرف تركيبها البنائى من خلال طرق التحليل الطيفى [FTIR, GC-MS , 13CNMR, 1HNMR] .

III- فى الجزء الثالث من هذه الدراسة تم إختبار جميع المركبات المخلقة معملياً بما فيها المركبات الطبيعية وأيضا المركبات الوسطية للتخليق علىتثبيط نمو فطر A. niger وذلك لاختبار التأثير المضاد للفطريات لهذه المركبات وأيضاً إختبار تأثير التغير فى الوضع أو نوع المجموعة المستبدلة على ذلك النشاط. ويمكن تلخيص أهم النتائج فيما يلى :

1- المركب الوسطى للتخليق 3a أظهر نشاطاً مضاداً لنمو الفطر A. niger وكانت قيمة EC50 هى 614.5 جزء فى المليون وهى ماجاءت تقريباً ضعف النشاط الملاحظ للمشابه الوضغى 3b .

2- من بين مجموعة المركبات الوسطية للتخليق dihydroxychroman-4-one وجد أن المركب 4c قد أظهر نشاطاً مضاداً للنمو الفطرى عند قيمة EC50 هى 603.55 جزء فى المليون ، وهى قيمة أعلى من المشابهين 4a ، 4b .

3-            فى المركبات التخليقية الوسطية Mono-O-alkylmonohydroxy- chroman-4-one (5a-f) أوضح المركب 5c نشاطاً مضاداً للفطر ولقد أدى استبدال مجموعة الميثوكسى CH3O- فى المركب 5c بمجموعة إيثوكسى -CH3CH2O فى المركب 5f الى إنخفاض معنوى ملحوظ فى النشاط المضاد للفطر ، ولقد لوحظ الانخفاض فى النشاط للمركب 5f بمقدار يساوى ستة مرات تقريباً أقل من 5c . ولقد لوحظ أيضاً أنه من بين المركبات الوسطية (6a-f) di-O-alkylchroman-4-one ، فإن المركب 6c أيضاً أعلى نشاطاً من باقى مركبات المجموعة حيث كانت قيمة EC50  هى 398.32 جزء فى المليون .

4-            من بين المركبات النهائية المخلقة أظهرت 7a ، 7b (المركب الطبيعى Precocene II) نشاطاً قوياً مضاداً للفطر حيث كانت قيم EC50 هى 106.8 , 97.18 جزء فى المليون للمركبات المخترة بالترتيب . أظهر المركب 7dأيضاً نشاطاً مضاداً للنمو الفطرى ولكن بصورة أقل حيث كانت قيمة EC50  هى 170.58جزء فى المليون .

5-            أظهر التقييم البيولوجى للمركبات الوسطية التخليقية 9 , 8 أن الصورة المفتوحة للمركب 8 اكثر نشاطاً مضاداً للفطر بالمقارنة بالمركب الحلقى 9 حيث كانت قيمة EC50 هى356.9 جزء فى المليون للمركب 8 وهى قيمة أعلى تقريباً بأربعة مرات من المركب 9 . المركبات الوسطية (10a-b) عند اختبارها على  فطر A. niger أظهر 10a نشاطاً قوياً مثبطاً للنمو الفطرى عند قيمة EC50 تساوى 221.31  جزء فى المليون ومن المثير للانتباه أن المشابه 10b الذى يختلف فقط فى طول السلسلة الجانبية المستبدلة على حلقة البنزين بمجموعة ميثيلين -CH2- واحدة فقط إلا أن المركب لم يبدى نشاطاً مضاداً للفطر على الاطلاق . عند أختبار المركبات النهائية (Precocene I) 11a ، 11b وجد أن المركب 11قد أظهر نشاطاً مثبطاً لنمو الفطر وكانت قيمة EC50 هى 584.58 جزء فى المليون فى حين لم يظهر المشابه 11b ذلك النشاط . تم اختبار النشاط البيولوجى لبعض المركبات المخلقة ضد فطر Rhizoctonia solani ويمكن تلخيص أهم النتائج فيما يلى :

1- أظهرت المركبات 3a ، 8 نشاطاً قوياً مثبطاً للنمو الفطرى حيث كانت قيمة EC50 هى 123.77 ، 76.62 جزء فى المليون للمركبين المختبرين على الترتيب . وجد أن المركب 5c أكثر المركبات نشاطاً ضمن مجموعة المركبات الوسطية (5a-f) حيث كانت EC50 هى 46.88 جزء فى المليون وجد أن المركبات 6c, 6d, 6f قد أظهرت نشاطاً مثبطاً للنمو الفطرى عند قيم EC50  وهى 381.13 245.42 , 204.55 جزء فى المليون على الترتيب ، المركبات الوسطية 10a ، 10b وجد أنها تثبط نمو الفطر المختبر بصورة قوية حيث كانت قيم EC50  على الترتيب هى 59.85, 100 جزء فى المليون فى حين كانت قيم EC90  هى 230.81 , 191.9 جزء فى المليون للمركبات المختبرة على الترتيب .

2-            المركب (Precocene II) 7b وجد أنه مثبط قوى للنمو الفطرى وامكانية إستخدام هذا المركب كمضاد فطرى طبيعى حيث كانت قيمة EC50 هى 4.94 جزء فى المليون فى حين أن EC90 كانت 74.69 جزء فى المليون ، كذلك أظهر المشابه 7a نشاطاً مشابهاً حيث كانت قيم كل من EC50 ، EC90 هى 199.94 , 35.30 جزء فى المليون على الترتيب . ومن الجدير بالذكر أن المركب (Precocene I) 11a وجد أنه مثبط قوى لنمو فطر R. solani حيث كانت قيمة EC50 هى 10.39 جزء فى المليون حيث كانت هذه القيمة أعلى بمقدار عشر مرات من النشاط المسجل للمشابه 11b .

3- عند دراسة تأثير المركبات المخلقة على الانزيمات الفطرية من فطريات  Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solanii  وجد ان المركبات المختبرة 7a , 7b, 10b and 11a تثبط نشاط انزيمات amylases , PPO and POD  من كلا الفطرين.

     مما سبق يمكن الاشارة الى امكانية استخدام المركب الطبيعى المستخلص من الزيت العطرى للبرجمان6,7-dimethoxy 2,2-dimethyl 2H-1-chromene(precocene II) وكذلك المركبات الطبيعية التى تم التحصل عليها عن طريق التخليق العضوى وهى مركباتprecocene I, II and III  كمضادات فطرية كما ثبت من اختبار النشاط البيولوجى لهذة المركبات .كذلك يمكن الاشارة الى امكانية تصميم بعض المركبات اعتمادا على التركيب البنائى لحلقة 2H-1-chromene and chroman-4-one والتى يمكن استخدامها فى مقاومة الامراض الفطرية التى تصيب النباتات المزروعة .

SUMMARY

 

                The present study was concerned mainly with the isolation, structure elucidation and organic synthesis of bioactive natural products from higher plants of family Asteraceae. Ageratum houstonianum and Tagetes erecta were selected as a target of such investigation. Since the plant pathogenic fungi were caused a great loses in Agricultural economy and the environmental damages have been encountered as a result of use the synthetic fungicides. The fungitoxic effect of extracts and isolated compounds were evaluated. The present study was divided into three parts and the obtained results could be summarized in the following:

I- In part one the selected plant species A. houstonianum and T. erecta were subjected to isolation guided by fungitoxic evaluation and the obtained results were concluded in the following points.

1-            Preliminary chemical analysis was carried out for both plants. Percent of volatile compounds was found to be higher in A. houstonianum than T. erecta.

2-            Successive extraction with n-hexane, chloroform and methanol was carried out in addition to essential oils extraction by hydrodistillation.

3-            Extraction guided by antifungal evaluation showed that the essential oil and the crude n-hexane extract from A. houstonianum were showed an antifungal activity against Aspergillus niger, EC50 was 729 ppm for the essential oil while it was 10715 ppm for n-hexane extract. Chloroform and methanol extracts were found to be absolutely negative against the test fungus.

4-            T. erecta essential oil was showed an antifungal activity against A. niger EC50 was 861.4 ppm. T. erecta essential oil was tested against three different pathogens, Alternaria alternata, Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solani. Essential oil was tested at concentration levels of 450-1350 ppm. T. erecta essential oil was showed selectivity towards the test phytopathogens whereas the antifungal activity was observed in Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solani and the EC50 were 1571 and 1369 ppm respectively. The GC-MS analysis of T. erecta essential oil was showed that the -pinene (42.86%) and piperitone (32.22%) were the major components. Monoterpenic hydrocarbons in the essential oil were found to be 87.24% of the total components. Detected monoterpenic compounds in T. erecta essential oil were found to be responsible for the observed antifungal activity.

5-Fractionation of A. houstonianum essential oil was resulted in gummy solid fraction F1 and the liquid fraction F2. Fractionation method has been developed in the present investigation for the first time. The percent of F1 which separated by this method was found to be 16.8% (based on the weight of essential oil). Antifungal evaluation of fractions F1 and F2 showed that the F1 has a strong antifungal activity against A. niger and EC50 was 398 ppm.

6-            Fraction F1 was tested against three different phytopathogens Alternaria alternata, Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solani. Fraction F1 was found to inhibit the fungal growth with EC50 of 84 and 91 ppm for Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solani respectively. While it was 393 ppm for Alternaria alternata.

7-            Chromatographic separation of F1 was resulted in two sub-fractions, F1/B1 (Major) and F1/B2 (Minor). F1/B1 was found to be a pure compound and the structure elucidation by using 1HNMR, 13CNMR and GC-MS were verified that the structure is [6,7-dimethoxy 2,2-dimethyl-2H-1-chromene] which known as precocene II. GC-MS analysis of the minor sub-fraction F1/B2 showed the presence of both precocene I and Sesquiterpenoids, -caryophyllene, and -cadenine as main constituents.

 8- The isolated pure compound precocene II was             bioevaluated against two phytopathogens, Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solani in addition to Aspergillus niger. A very strong fungitoxic activity was noticed against test fungi, EC50 was 2.0 ppm for Rhzoctonia solani while EC90 was 38.01 ppm. EC50 and EC90 for Phytophthora cacturam were 27.5 ppm and 422.28 ppm respectively. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) for the pure compound precocene II was found to be 30 ppm and the nature of toxicity was fungistatic. It was concluded that the primary fungitoxic compound in the A. houstonianum essential oil was precocene II.

9-liquid fraction F2 was Chromatographed over silica gel column. three sub-fractions were obtained; F2/1, F2/2 and F2/3 only F2/3 was found to be a pure compound (precocene II). GC-MS analysis of F2/1 showed that there were four sesquiterpenes; -caryophyllene, -farnesene, -cubebene and γ-cadenine while F2/2 was contained mainly precocene I and precocene II in addition to sesquiterpene caryophyllene oxide. Sub fraction F2/1 showed no antifungal activity against A. niger while F2/2 was found to inhibit the fungal growth with EC50 of 987.1 ppm.

10-the application of T. erecta E.O, A. houstonianum fraction F1 and the pure isolated compound precocene II on control the root-rot disease in beans was tested. T. erecta E.O (3000 ppm) and A. houstonianum fraction F1(400 ppm) were found to control the disease which caused by the pathogen Phytophthora cacturam  . In another experiment, the pure isolated compound precocene II (100,150, and 200 ppm) was found also to control the development of root-rot disease in beans with Phytophthora cacturam. The best results were obtained at 150 ppm. It was noticed that all treatments were inactive against development of root-rot disease caused by Rhizoctonia solanii.

II.            In part two the organic synthesis of di-O-alkyl 2,2-dimethyl 2H-1-chromene series and Mono-O-alkyl 2,2-dimethyl-2H-1-chromene series were carried out. Di and trihydroxybenzenes were used as a starting materials in this synthesis with , -unsaturated acid in POCl3/ZnCl2 or AlCl3 systems. The synthesized compounds including the natural 2H-1-chromenes (precocene I, II and III) have been synthesized in a satisfactory overall reaction yield via this synthetic rout. The spectroscopic analysis (1HNMR, 13CNHR, GC-MS and FT-IR) were used to identify the structure of the synthesized compounds and all of their synthetic intermediates.

III. In part three of the study the antifungal activity of the synthesized compounds and their intermediates were evaluated to study the effect of changing the structure on the possible antifungal activity. The obtained results could be summarized in the following:

1-            Intermediate compound 3a was showed an antifungal activity almost two times higher than its regioisomer 3b, EC50 of 3a was 614.5 ppm against A. niger.

2-            Dihydroxy chroman-4-one intermediate 4c was higher in fungitoxicity than the other regioisomers 4a and 4b, the EC50 of 4c was 603.55 ppm.

3-            In Mono-O-alkyl monohydroxy chroman-4-one intermediates (5a-f), 5c was showed a strong antifungal activity against test fungus (EC50 = 124.7 ppm). Replacement the methoxy group in 5c with Ethoxy group in 5f at the same position 7 was resulted in significant decrease in antifungal activity for 5f (EC50 = 681.08 ppm). Similarly, the intermediate 6c showed a higher fungitoxic effect (EC50 = 398.32 ppm) than the other compounds in the sires.  

4-            Target compounds 7a and 7b (precocene II) were showed a strong fungitoxic activity. EC50 were 97.18 and 106.8 ppm respectively against A. niger. 7d found to be also effective at EC50= 170.58 ppm. Synthesized natural compound precocene III 7e was showed no activity against test fungus A. niger.

5.            Intermediate compound 8 was found to be active almost four times higher than intermediate 9. Intermediate 10a [7-methoxy 2,2-dimethyl chroman-4-one] showed a strong antifungal activity (EC50 221.31ppm) meanwhile 10b [7-Ethoxy 2,2-dimethyl chroman-4-one] showed obvious no activity against A. niger. Interestingly the structural difference between 10a and 10b is only -CH2-group.

6-            Target compound 11a [precocene I] showed an antifungal activity (EC50=584.58 ppm) higher than its analogue 11b.

                Some of those synthesized compounds were tested against phytopathogen Rhizoctonia solani in vitro and the obtained results could be summarized in the following:

1-            Compounds 3a and 8 were inhibited the fungal growth effectively, EC50 were 123.77 and 76.62 ppm for the corresponding compounds respectively. Compound 5c was found to be the most fungitoxic intermediate between Mono-O-alkyl monohydroxy chroman-4-one series, EC50 of 5c was 46.88 ppm. Compounds 6f, 6d and 6c were found to be effective in mycelial growth inhibition of Rhizoctonia solani, EC50 were 204.55, 245.42 and 381.13 ppm for corresponding compounds respectively.

2-            Intermediates 10a and 10b were strongly suppressed the fungal growth, EC50 were 100 and 59.85 ppm while EC90 were 191.9 and 230.81 ppm for 10a and 10b respectively.

3-            Target compound 7b (precocene II) showed a very promising fungitoxic effect against test fungus in vitro. EC50 was 4.94 ppm and EC90 was 74.69 ppm. Regioisomer 7a was also fungitoxic and its EC50 was 95.3 ppm while EC90 was 199.94 ppm.

4-            Interestingly, compound 11a (precocene I) was reported for first time to be a strong fungitoxic compound against test phytopathogen R. solani its EC50 was 10.39 ppm it was effective almost ten times higher than compound 11b.

5- The effect of synthesized compounds 7a, 7b, 10b and 11a on fungal enzymes Amylases , PPO and POD from Phytophthora cacturam and Rhizoctonia solanii were tested, it was noticed that the tested compounds were affect the activity of those enzymes compared with the control.

         The natural product which is responsible for antifungal activity of Ageratum houstonianum E.O , 6,7-dimethoxy 2,2-dimethyl 2H-1-chromene, has been confirmed in the present study. The antifungal effect of this compound was tested against phytopathogens, Rhizoctonia solanii and Phytophthora cacturam either in- vitro or in –vivo. The synthesis of natural compounds 7-methoxy 2,2-dimethyl 2H-1-chromene( precocene I) , 6,7-dimethoxy 2,2-dimethyl 2H-1-chromene ( precocene II) and 6-methoxy,7-ethoxy 2,2-dimethyl 2H-1-chromene ( precocene III) have been disclosed also in this study with a satisfactory reaction yield , the regioisomer analogs were also synthesized. From the obtained results it could be conclude the possible use of natural products in plant protection with a promising antifungal effect. Also the research was pointed out to the possible designing of a series of high antifungal compounds depending on the 2H-1-chromene or chroman-4-one structures."

بيانات الكاتب

مركز النظم للدراسات  وخدمات البحث العلمي مركز النظم للدراسات وخدمات البحث العلمي يُعد مركز النظم للدراسات وخدمات البحث العلمي أحد المراكز العلمية المتميزة في مجاله لما يقدمه من خدمات راقية تغطي كافة احتياجات طلاب وطالبات الدراسات العليا ، حيث يضم المركز بين جنباته كفاءات علمية عالية تم اختيارها بدقة وعناية لتقديم أفضل الخدمات الممكنة، فمنذ تأسيسه عام 1421هـ وهو يسير بخطوات واثقة لمساعدة طلاب الدراسات العليا، ومد يد العون لهم، في كافة المجالات والتخصصات ، من مختلف المراحل الماجستير والدكتوراه.
  • أرسل إلى صديق أرسل إلى صديق
  • نسخة للطباعة نسخة للطباعة
  • نسخة نصية كاملة نسخة نصية كاملة

علامات مرتبطة:

لا توجد علامات لهذا الموضوع

من اختيارات المحررين

بلال محمد أبو حوية دمشق الشريعة علوم القرآن والحديث ماجستير 2008 ... تفاصيل أكثر
باسم محمد جسرها عين شمس الطب الجراحة العامة الماجستير 2006 ... تفاصيل أكثر
جيلان عبد الحي عبد الحميد الزيني عين شمس معهد الدراسات والبحوث البيئية الدراسات الإنسانية ماجستير 2004 ... تفاصيل أكثر
إيهاب محمد عبد الرازق عين شمس الطب أمراض الكلى الماجستير 2002 ... تفاصيل أكثر
إيناس مصطفي محمد شحاتة عين شمس التربية النوعية التربية الفنية الماجستير 2000 ... تفاصيل أكثر

من المقالات الجديدة

المدرسة المنتجة في التعليم العام بالمملكة العربية السعودية : مقترح تطبيقي

رسالة قدمت من الطالبة: أروى بنت علي أخضر لنيل درجة الدكتوراه من قسم الإدارة التربية - كلية التربية - جامعة الملك سعود - 2012م

التربية الإعلامية نحو مضامين مواقع الشبكات الاجتماعية

دراسة مُقدمة من أحمد جمال حسن محمد للحصول على درجة الماجستير فى التربية النوعية تخصص (الإعلام التربوي)-- جامعة المنيا- كلية التربية النوعية- قسم الإعلام التربوي- 2015

دراسات على الديدان الطفيلية في القوارض من الكويت

بهيجة إسماعيل البهبهاني عين شمس العلوم علم الحيوان دكتوراه 1999

تقريب الأسانيد وترتيب المسانيد

بلال محمد أبو حوية دمشق الشريعة علوم القرآن والحديث ماجستير 2008

دراسة تقارنية بين البرتوكولات الحديثة لعلاج الحروق الشديدة خلال المرحلة الحادة

باسم محمد جسرها عين شمس الطب الجراحة العامة الماجستير 2006

تأثير التغير الاجتماعي على دور المقهى دراسة ميدانية لبعض المقاهي في بيئات اجتماعية متباينة

جيلان عبد الحي عبد الحميد الزيني عين شمس معهد الدراسات والبحوث البيئية الدراسات الإنسانية ماجستير 2004

الجديد في مثبطات المناعة في زرع الكلى

إيهاب محمد عبد الرازق عين شمس الطب أمراض الكلى الماجستير 2002

تحديد ضوابط تقنية للطباعة بالبصمات لتحقيق القيم التشكيلية في المنتج الطباعي

إيناس مصطفي محمد شحاتة عين شمس التربية النوعية التربية الفنية الماجستير 2000
Powered by ePublisher 2011